Die Diagonale kann auf eine bewegte Geschichte zurückblicken. Die Wurzeln des Festivals reichen bis in das Jahr 1977 zurück, als in Velden die ersten „Österreichischen Filmtage“ stattfanden. Nach einer Zwischenstation in Kapfenberg (1978-82) wurden die „Österreichischen Filmtage“ von 1984 -1996 in Wels abgehalten. Zeitweise parallel dazu (1993-95) wurde in Salzburg ein Festival für den österreichischen Film veranstaltet, das bereits den Namen Diagonale trug. Die Diagonale, so wie wir sie heute kennen, fand 1998 erstmals unter der Intendanz von Christine Dollhofer und Constantin Wulff in Graz statt.
Nach zwei erfolgreichen Anfangsjahren bildete die Diagonale im Jahr 2000 die Plattform des Protests der österreichischen Filmschaffenden gegen die schwarz-blaue Koalition. Das Festival zeigte die Sonderreihe „Die Kunst der Stunde ist der Widerstand“ und im Katalog forderten zahlreiche Filmschaffende den Rücktritt der Regierung.
Die Zeit vor der Diagonale 2004 sollte schließlich zur turbulentesten in der Geschichte des Festivals werden: Mit der Diagonale 2003 liefen die Verträge von Dollhofer und Wulff aus. Der Diagonale-Beirat nominierte Christine Dollhofer als Intendantin (Wulffs Vertrag wurde auf eigenen Wunsch nicht verlängert) für die Diagonale 2004 und 2005 und informierte das Bundeskanzleramt. Daraufhin teilte das Staatssekretariat für Kunst und Medien im BKA der Diagonale mit, dass für die künstlerische und kaufmännische Intendanz des Festivals ab 2004 eine Ausschreibung geplant sei.
Im Mai 2003 berief das BKA Tillmann Fuchs zum kaufmännischen und Miroljub Vuckovic zum künstlerischen Intendanten des Festivals. In den folgenden Monaten formierte sich seitens der Filmschaffenden immer stärker werdender Widerstand gegen die Entscheidung des BKA, der schließlich in der Organisation der „originalen“ Diagonale als Gegenfestival zur so genannten „Morakonale“ mündete. Nachdem es dem Team der alternativen Diagonale gelungen war, einen Großteil der bisherigen Sponsoren für sich zu gewinnen und wichtige Fördergelder zu lukrieren, erfolgte im Dezember 2003 der Rücktritt der von Franz Morak bestellten Intendanten. Die vom Verein Forum österreichischer Film veranstaltete „originale“ Diagonale fand schließlich von 3.-7.3.2004 in Graz statt.
Ende April 2004 bestellte die Generalversammlung der Diagonale dann auf Vorschlag des Diagonale-Beirates das Dreierteam Birgit Flos (Intendanz), Robert Buchschwenter (Geschäftsführung Produktion) und Georg Tillner (Geschäftsführung Finanzen) zur neuen Diagonale-Leitung. Nach Ausscheiden von Buchschwenter und Tillner übernahm Oliver Testor im Mai 2005 die Geschäftsführung des Festivals. Im Dezember 2006 wurde der Vertrag von Birgit Flos bis zur Diagonale 08 verlängert.
Mit 1. Juni 2008 hat Barbara Pichler die Intendanz der Diagonale übernommen, sie wird das Festival bis 2011 leiten.
